Señor feudal albanés, hijo de Pal Kastrioti, perteneciente quizá a la baja nobleza, cuyos dominios se extendían desde Dibra, en la zona del (río) Drin Negro, a lo largo de la frontera con Macedonia. Una región de poblamiento mixto albanés y eslavo, con el cristianismo ortodoxo como religión dominante, y aglutinante. Precisamente Gjon contrajo matrimonio con Voisova Tribalda, una dama eslava de Polog, relacionada con la familia de los Brankovic.
Posiblemente, y siempre como aliado de los turcos, de los que era vasallo desde 1385 (Batalla de Savra) Gjon Kastrioti, tomó parte en la Batalla de Ankara en julio de 1402, aquella en la que el sultán Bayaceto I resultó prisionero de los mongoles de Tamerlán. Esta derrota tuvo como consecuencia el debilitamiento del poder otomano, una circunstancia aprovechada por Kastrioti (o Kastriota, no termino de saber como se escribe) para expandir sus territorios hacia el mar Adriático y hacia Kosovo, logrando controlar las rutas comerciales que se dirigían a esta región. Recibió el apoyo veneciano, cuyos documentos lo presentan como "Dominum en Albania", aunque en 1410 se vio obligado nuevamente a presentar respetos al sultán. En 1413 recibió la ciudadanía veneciana y de Ragusa más tarde se convirtió en vasallo del serbio Stefan Lazarevic y a partir de estos momentos se esforzó por mantener su débil autonomía local, pactando, siguiendo el juego y apretando los dientes, frente a las tres potencias que se disputaban la región: Venecia, el Imperio Otomano y los serbios de la dinastía de los Balsha.
Gjon y Voisova tuvieron cuatro hijos, Stanisha, Reposh, Constantine y George (futuro Skanderbeg ) y cinco hijas; María, Jela, Angelina, Vlaica y Mamica. Nueve vástagos en total a los que utilizó convenientemente para establecer alianzas con otras familias vecinas, por medio de enlaces matrimoniales.
Al igual que hacían otros señores ortodoxos de la región balcánica en su tiempo, Kastrioti hizo donaciones a los lugares sagrados del Monte Athos, y en 1426 donó dos villas al monasterio de Hilandar. Financió la conocida como Torre de Albania, una dependencia del mismo monasterio, para que sus hijos la pudiesen utilizar a lo largo de toda su vida. Precisamente, uno de ellos, Reposh, murió allí en 1431.
Pero Gjon Kastrioti tenía un problemón, personificado en un gigante ogro que amenazaba con devorar toda Europa, el Imperio Otomano. El sultán, que ya se había llevado como rehén a su hijo mayor Stanisha, solicitó también que los otros tres, Reposh, Constantine y el pequeño George, se trasladasen a Edirne, donde permanecerían como rehenes y serían educados en las costumbres militares turcas.
Durante los siguientes años Gjon Kastrioti hizo todo lo que pudo para mantener la farsa de autonomía, pero lo cierto es que los turcos arrasaron dos de sus principales fortalezas, sus tierras fueron ocupadas y su pueblo prácticamente esclavizado. La resistencia que había iniciado junto con otros nobles se quebró en 1436.
Existe un refrán albanés que dice algo así: "dónde está la espada, está la religión" Ku është shpata, është feja. Gjon Kastriota fue fiel a ese refrán y subyugó sus creencias a los objetivos políticos (y de supervivencia), fue católico cuando se relacionaba con Venecia, ortodoxo para acercarse a los serbios y musulmán como fiel vasallo otomano.
Una leyenda cuenta que cansado de tanta guerra absurda, Gjon se retiró al Monte Athos y murió recluido en Hilander en 1437 donde había tomado los votos monásticos y recibido el nombre de Joaquín. Sin embargo, las últimas evidencias, parecen demostrar, que fue envenenado por orden del sultán.
