La poderosa Orden Militar de Calatrava se enseñoreaba de toda esta región como señores absolutos y poderosos, y la Corona de Castilla no podía permanecer de brazos cruzados. Para la monarquía era necesario manifestar su poder en la zona.
Alfonso X para contrarrestar el poder calatravo decide fundar en 1255 una población de realengo con el nombre de Vila Real. El lugar elegido fue una pequeña aldea llamada Pozuelo Seco de don Gil, que había sido fundada en las anteriores campañas de repoblación en las "tierras de nadie". La población fue creciendo paulatinamente tras el declive de la vecina Alarcos en 1195.
Un monumento conmemorativo a la fundación de la ciudad se ubica en la Plaza del Pilar.
En 1255 Alfonso X concedió una Carta Puebla a los habitantes de Alarcos para que se asentasen en la aldea, dando por fundada esta villa de realengo, que ni era señorío, ni pertenecía a la Orden de Calatrava.
Se construyó una muralla que contaba con siete puertas, de la que sólo se conserva la Puerta de Toledo y era defendida por más de treinta torres.
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| Juan II en Ciudad Real |
A principios del siglo XIV, 1420, Juan II le concedió la categoría de Ciudad, como agradecimiento por su apoyo en el conflicto que le enfrentó a las Órdenes Militares. A partir de este momento se denominó Ciudad Real.
Con los Reyes Católicos Ciudad Real vivió su máximo esplendor, con la ubicación en ella del Tribunal de la Santa Inquisición y la Real Chancillería. La expulsión de los moriscos y los judíos, y el traslado de sendas instituciones a Toledo y Granada, marcan el inicio de su lenta decadencia.
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