Dominando una posición estratégica sobre el río Tajo y frente al Puente de Alcántara, controlando la entrada y salida de la Ciudad Imperial y vigilando desde una corta distancia Toledo, se encuentra el Castillo de San Servando.
Se inicia su construcción en 1024, reinando Alfonso VI, como monasterio cluniacense, y en 1088 se convirtió en castillo. El mismísimo Cid Campeador veló armas en su interior durante la víspera de su reconciliación con Alfonso VI en Toledo.
Más adelante fue ocupado y defendido por Caballeros Templarios, y desde 1212 tras la victoria cristiana en las Navas de Tolosa, fue perdiendo su importancia como bastión fronterizo.
También se convirtió en uno de los escenarios de la lucha fraticida entre Pedro I de Castilla y su hermanastro Enrique de Trastámara. Un partidario de la familia Trastámara, el arzobispo Pedro Tenorio, fue el encargado de reconstruir el maltrecho castillo.
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